杜月笙落魄时，去青岛投靠朋友，谁知却把老板姨太太拐跑了！

1895年，对年幼的杜月笙来说无异于是最灰暗的一年，唯一疼爱他的继母张氏出门后再也没有回来，那一年杜月笙才9岁。刚开始，杜月笙在哭泣中痴痴等候，最后终于确认，这个家，从此就剩下他一个人了。9岁的孩子能干什么，只能东蹭一顿，西蹭一顿，常常吃了上顿没下顿，整天受人白眼。

14岁之前，杜月笙的生活一直如此，在高桥镇除了自己年迈的外婆，自己没有什么放不下的，为了摆脱这种困境，1902年春天，杜月笙拿着外婆百般央告来的封策函离开了高桥镇。临走之际，杜月笙对外婆说：“高桥的人都看不起我，总有一天我要风风光光的回来，起家业，建祠堂，不然，我发誓永不回高桥。”

初到上海，杜月笙一心想着好好工作，将来衣锦还乡，但很快就发现拿着1块工资，还得受各路人的欺辱，希望是如此渺茫。1904年，因为参加了一次革命党人的示威游行，杜月笙被老板辞退，成了上海街边朝不保夕的“小瘪三”，他的身边围绕的始终是一些困苦、落魄的穷朋友，他最好的朋友名叫阿二，是浴德池的扦脚师傅。

一天，杜月笙收到在青岛谋生的阿二的信，在信中，阿二说自己在青岛的一家木行里当伙计，生活挺不错的。杜月笙对青岛并不熟悉，但得知阿二混的很好，不由的替朋友高兴，高兴之余，他也不由感到悲哀，论智谋才干，阿二不如自己，可人家却混的风生水起，于是决心也要到外面闯荡一番，而青岛也就成了最好的去处。

与上海的香艳不同，青岛多了几分典雅。早在1879年，德皇威廉二世借口两名传教士在山东菏泽被杀，下令军舰队侵占胶州湾，强行攻占了青岛，腐败的清政府只得与德皇签订了丧权辱国的《胶澳租界条约》，青岛正式沦为德国的殖民地。而德国为了将青岛打造为“模范殖民地”，投入了大量的人力物力，青岛发生了天翻地覆的变化，与上海相比也不逞多让。

杜月笙看着青岛的华丽景象，暗暗庆幸自己来对了地方。第二天，阿二把杜月笙引荐给木行的老板。老板见他眉清目秀，反应灵敏，就收他做了伙计，主要工作就是向顾客推荐木材、家具等，每月也有几块银元的薪水。在上海的几年，让杜月笙学会了察言观色，见人说人话，见鬼说鬼话，很快就为木行接下了一单又一单的生意。

这些老板看了自然十分高兴，对杜月笙也是更加器重，全权委托他管理木行的大小事情。然而，老板怎么也没想到，不久之后这个自己器重的心腹却干了一件让自己抬不起头的事情。

木行老板先后纳了七房姨太太，七姨太最年轻漂亮，才二十来岁，同时又精通多国语言，深的老板的宠爱。中秋这天，老板在公馆款待有功之人，杜月笙也在其列。一到公馆他就觉得有双眼睛一直在盯着自己，一看才发现原来是七姨太。七姨太生的貌美，老板却已经垂垂老矣，更何况以前除了受白眼，何曾有人柔情款款的望着自己。这一夜，杜月笙彻夜难眠。

没过几天，老板到济南去谈生意，杜月笙突然接到了七姨太的来信，约他第二天在自己房中相见，这下可把他高兴坏了，整天坐立不安，既兴奋又忐忑。夜幕降临之后，杜月笙如约来到七姨太的房间。初尝禁果，大觉新奇和刺激，自此以后杜月笙常常和七姨太幽会，七姨太也对他越来越迷恋。

一天，她告诉杜月笙，她不想待在青岛，想跟杜月笙到上海。杜月笙当然求之不得，爱情的滋润让他失去了基本的思考和判断能力，当他喜滋滋的带着木行巨款和七姨太赶往码头，准备离开青岛时，却被连夜赶回来木行老板和几个随从拦住了，老板非常愤怒，打了他一巴掌，痛骂一顿，让他滚出青岛，回到上海去。

这件事对杜月笙来说，是一个不小的挫折，但也让他认识到，没有身份和地位，是多么的无奈和无助，同时这也更加坚定了他出人头地的决心。